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<title>Indol</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Indol</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Indol
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>1<i>H</i>-Indol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li>Benzo[<i>b</i>]pyrrol</li>
<li>2,3-Benzopyrrol</li>
<li><small>INDOLE</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>N
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose Blättchen, die rein einen blumenartigen und verunreinigt einen unangenehmen Geruch besitzen<sup id="cite_ref-roempp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=120-72-9">120-72-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">204-420-7
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.004.019">100.004.019</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/798">798</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.776.html">776</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB04532">DB04532</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q319541" class="extiw external" title="d:Q319541">Q319541</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>117,15 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-roempp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,22 g·cm<sup>−3</sup> (20 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>52 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>254 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<p>1,6 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (25 °C)<sup id="cite_ref-Merck_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>schwer in Wasser (3,56 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig bei Hautkontakt.">311</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen.">400</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_3-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>1000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-roempp_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Indol</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatischen</a>, <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclischen</a> <a href="Amine" title="Amine">Amine</a> und kommt als Substanz oder <a href="Strukturfragment" class="mw-redirect" title="Strukturfragment">Strukturfragment</a> in vielen <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffen</a> vor.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>Die Indol-Chemie begann mit dem Studium des häufig verwendeten Farbstoffs <a href="Indigo" title="Indigo">Indigo</a>. Indigo kann in <a href="Isatin" title="Isatin">Isatin</a> und weiter zu <a href="Oxindol" title="Oxindol">Oxindol</a> umgewandelt werden. 1866 reduzierte <a href="Adolf_von_Baeyer" title="Adolf von Baeyer">Adolf von Baeyer</a> Oxindole mit Hilfe von <a href="Zink" title="Zink">Zinkstaub</a> zu Indol.<sup id="cite_ref-baeyer1866_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-baeyer1866-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 1869 schlug er eine Strukturformel für Indol vor.<sup id="cite_ref-baeyer1869_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-baeyer1869-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Bestimmte Indolderivate waren wichtige Farbstoffe bis zum Ende des 19. Jahrhunderts. In den 1930er-Jahren stieg das Interesse an Indol, als bekannt wurde, dass Indol Grundbestandteil vieler wichtiger Naturstoffe wie <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloide</a> (zum Beispiel <a href="Strychnin" title="Strychnin">Strychnin</a> und <a href="Auxine" title="Auxine">Auxin</a>) und der Aminosäure <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> und von ihr abgeleiteter Neurotransmitter (<a href="Serotonin" title="Serotonin">Serotonin</a>, <a href="Melatonin" title="Melatonin">Melatonin</a>) ist. Es bleibt ein aktiver Bereich der Forschung bis heute.<sup id="cite_ref-vanorder1942_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-vanorder1942-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Indol ist im <a href="Echter_Jasmin" title="Echter Jasmin">Jasminblütenöl</a>,<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_55850-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Goldlack" title="Goldlack">Goldlacköl</a>, aber auch in den Blüten der <a href="Gew%C3%B6hnliche_Robinie" title="Gewöhnliche Robinie">Gewöhnlichen Robinie</a>,<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_55850-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> der <a href="Gartenhyazinthe" title="Gartenhyazinthe">Gartenhyazinthe</a>,<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-2" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_55850-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> des <a href="Gemeiner_Flieder" title="Gemeiner Flieder">Gemeinen Flieders</a>,<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_55849_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_55849-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> der <a href="Strau%C3%9F-Narzisse" title="Strauß-Narzisse">Strauß-Narzisse</a>,<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_55849_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_55849-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> der <a href="Robinien" title="Robinien">falschen Akazie</a> und im <a href="Aronstab" title="Aronstab">Aronstab</a> enthalten. Indol ist in <a href="S%C3%BC%C3%9Fholz" class="mw-redirect" title="Süßholz">Süßholzwurzeln</a>,<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-3" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_55850-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> den Ölen von <a href="Jasminum" title="Jasminum">Jasmin</a>, <a href="Neroli" title="Neroli">Neroli</a>, <a href="Bitterorange" title="Bitterorange">Bitterorangen</a> und <a href="Narcissus_jonquilla" class="mw-redirect" title="Narcissus jonquilla">Narcissus jonquilla</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> den Blüten von <a href="Zitrone" title="Zitrone">Zitronen</a>, <a href="Kaffee" title="Kaffee">Kaffee</a>, <a href="Hevea_brasiliensis" class="mw-redirect" title="Hevea brasiliensis">Hevea brasiliensis</a> und <a href="Rosenbergiodendron_formosum" title="Rosenbergiodendron formosum">Randia Formosa</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-1" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> in <a href="Gem%C3%BCsekohl" title="Gemüsekohl">Gemüsekohl</a>,<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-4" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_55850-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Aprikosen" class="mw-redirect" title="Aprikosen">Aprikosen</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-2" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Traube" title="Traube">Trauben</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-3" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Kohlrabi" title="Kohlrabi">Kohlrabi</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-4" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Kartoffeln" class="mw-redirect" title="Kartoffeln">Kartoffeln</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-5" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Sojabohnen" class="mw-redirect" title="Sojabohnen">Sojabohnen</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-6" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Mais" title="Mais">Mais</a>,<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-5" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_55850-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Tee_(Pflanze)" title="Tee (Pflanze)">Tee</a>,<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-6" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_55850-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-7" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Pilz" class="mw-redirect" title="Pilz">Pilzen</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-8" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Reis" title="Reis">Reis</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-9" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Feige" class="mw-redirect" title="Feige">Feigen</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-10" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> den Schalen von <a href="Mandarinen" class="mw-redirect" title="Mandarinen">Mandarinen</a><sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-11" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und in verarbeiteten Lebensmitteln, wie <a href="K%C3%A4se" title="Käse">Käse</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-12" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Milch" title="Milch">Milch</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-13" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Fleisch" title="Fleisch">Fleisch</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-14" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Milchpulver" title="Milchpulver">Milchpulver</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-15" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Fisch%C3%B6l" class="mw-redirect" title="Fischöl">Fischöl</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-16" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Buchweizen" title="Buchweizen">Buchweizen</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-17" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Bier" title="Bier">Bier</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-18" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Wein" title="Wein">Wein</a>,<sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-19" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Rum" title="Rum">Rum</a><sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-20" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder <a href="Lakritz" title="Lakritz">Lakritz</a><sup id="cite_ref-George_A._Burdock_10-21" class="reference"><a href="#cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> zu finden.
</p><p>In höheren Konzentrationen ist Indol, als Abbauprodukt der Aminosäure <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a>, neben <a href="Skatol" title="Skatol">Skatol</a> (3-Methylindol), Ursache für den typischen Gestank von <a href="F%C3%A4kalien" class="mw-redirect" title="Fäkalien">Fäkalien</a>. Es ist ebenfalls in der bei 240 bis 260 °C siedenden <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a>-<a href="Fraktionierte_Destillation" class="mw-redirect" title="Fraktionierte Destillation">Fraktion</a> enthalten.
</p><p>Indol ist Teil der proteinogenen <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>
<p>Indol oder Indolderivate lassen sich auf verschiedene Arten darstellen. So unter anderem durch:
</p>
<ul><li><a href="Fischersche_Indolsynthese" title="Fischersche Indolsynthese">Fischersche Indolsynthese</a>:</li></ul>
<ul><li><a href="Japp-Klingemann-Reaktion" title="Japp-Klingemann-Reaktion">Japp-Klingemann-Reaktion</a></li>
<li><a href="Bischler-M%C3%B6hlau-Indolsynthese" title="Bischler-Möhlau-Indolsynthese">Bischler-Möhlau-Indolsynthese</a></li>
<li><a href="Larock-Indolsynthese" title="Larock-Indolsynthese">Larock-Indolsynthese</a></li>
<li><a href="Madelung-Indolsynthese" title="Madelung-Indolsynthese">Madelung-Indolsynthese</a></li>
<li><a href="Batcho-Leimgruber-Indol-Synthese" title="Batcho-Leimgruber-Indol-Synthese">Batcho-Leimgruber-Indol-Synthese</a></li>
<li><a href="Nenitzescu-Indolsynthese" title="Nenitzescu-Indolsynthese">Nenitzescu-Indolsynthese</a></li>
<li><a href="Gassman-Indol-Synthese" title="Gassman-Indol-Synthese">Gassman-Indol-Synthese</a></li>
<li><a href="Reissert-Indol-Synthese" title="Reissert-Indol-Synthese">Reissert-Indol-Synthese</a></li>
<li><a href="F%C3%BCrstner-Indol-Synthese" title="Fürstner-Indol-Synthese">Fürstner-Indol-Synthese</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Indol ist Grundbaustein für <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffe</a>, <a href="Hormon" title="Hormon">Hormone</a> und <a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloide</a>.
In geringen Konzentrationen vermittelt Indol den typischen Blütenduft und wird daher auch <a href="Parf%C3%BCm" title="Parfüm">Parfüms</a> zugesetzt.
Die bekanntesten vom Indol abstammenden Farbstoffe sind das <a href="Indigo" title="Indigo">Indigo</a> und der antike Farbstoff <a href="Purpur_(Farbstoff)" title="Purpur (Farbstoff)">Purpur</a>. Das <a href="Hormon" title="Hormon">Hormon</a> <a href="Melatonin" title="Melatonin">Melatonin</a> (<i>N</i>-Acetyl-5-methoxytryptamin), der <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a> <a href="Serotonin" title="Serotonin">Serotonin</a> (5-Hydroxytryptamin) sowie das <a href="Auxine" title="Auxine">Auxin</a> <a href="Indol-3-essigs%C3%A4ure" title="Indol-3-essigsäure">Indol-3-essigsäure</a> enthalten Indol als <a href="Strukturelement_(Chemie)" title="Strukturelement (Chemie)">Strukturelement</a>.
Unter den Alkaloiden, die Indol enthalten, seien die Strychnos-Alkaloide (z. B. <a href="Strychnin" title="Strychnin">Strychnin</a> und <a href="Brucin" title="Brucin">Brucin</a>), die <a href="Mutterkornalkaloide" title="Mutterkornalkaloide">Mutterkornalkaloide</a> (<a href="Ergotamin" title="Ergotamin">Ergotamin</a> und sein synthetisches <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> <a href="Lysergs%C3%A4urediethylamid" class="mw-redirect" title="Lysergsäurediethylamid">LSD</a>) sowie der Pilzinhaltsstoff <a href="Psilocybin" title="Psilocybin">Psilocybin</a> genannt.
Zudem wird es für die Herstellung künstlicher Jasmin- und <a href="Neroli%C3%B6l" class="mw-redirect" title="Neroliöl">Neroliöle</a> verwendet.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Indol ist schwach basisch, bildet aber mit Säuren kaum Salze; stattdessen reagiert es leicht zu harzigen <a href="Polymer" title="Polymer">Polymeren</a>. Durch <a href="Alkalimetalle" title="Alkalimetalle">Alkalimetalle</a> wird das NH-Proton abstrahiert. Bei elektrophilen Reaktionen reagiert bevorzugt der <a href="Pyrrol" title="Pyrrol">Pyrrol</a>-Ring.
Indol inhibiert die Enzyme <a href="Chymotrypsin" class="mw-redirect" title="Chymotrypsin">Chymotrypsin</a>, <a href="Lysozym" title="Lysozym">Lysozym</a> und <a href="Tryptophan-2%2C3-Dioxygenase" title="Tryptophan-2,3-Dioxygenase">Tryptophanase</a>.
</p><p>Die Existenz des zu 1<i>H</i>-Indol <a href="Tautomer" class="mw-redirect" title="Tautomer">tautomeren</a>, <a href="Chemische_Stabilit%C3%A4t" title="Chemische Stabilität">thermodynamisch instabileren</a> 3<i>H</i>-Indol<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>S 1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (auch Indolenin genannt) konnte 1994 spektroskopisch nachgewiesen werden:
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Tautomeres Gleichgewicht zwischen 1<i>H</i>- und 3<i>H</i>-Indol</div></div>
<p>In einer wässrigen Lösung bei pH 9 und 25 °C beträgt die <a href="Gleichgewichtskonzentration" class="mw-redirect" title="Gleichgewichtskonzentration">Gleichgewichtskonzentration</a> von 3<i>H</i>-Indol 1–2 ppm (Gleichgewichtskonstante pK<sub>T</sub>= 5,8 ± 0,2). Die Tautomerie verläuft sowohl <a href="S%C3%A4urekatalyse" class="mw-redirect" title="Säurekatalyse">säurekatalysiert</a>, als auch, wenngleich weniger effektiv, basenkatalysiert. So erfolgt beispielsweise der säurekatalysierte Wasserstoffaustausch in der 3-Position über das 3<i>H</i>-Indol.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>
<p>Der <a href="Indol-Test" title="Indol-Test">Indol-Test</a> wird bei der Identifizierung von <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> verwendet. Hierzu gibt man einen Tropfen <a href="Dimethylaminobenzaldehyd" title="Dimethylaminobenzaldehyd">Dimethylaminobenzaldehyd</a> (<a href="Ehrlich-Reagenz" class="mw-redirect" title="Ehrlich-Reagenz">Ehrlich-Reagenz</a>, <a href="Dimethylaminobenzaldehyd" title="Dimethylaminobenzaldehyd">Kovacs-Reagenz</a>) in das <a href="Bunte_Reihe_(Labor)#MIO-Röhrchen" title="Bunte Reihe (Labor)">MIO-Röhrchen</a> der <a href="Bunte_Reihe_(Labor)" title="Bunte Reihe (Labor)">Bunten Reihe</a>, das sich <a href="Kirschrot" title="Kirschrot">kirschrot</a> verfärbt, wenn <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> zu Indol abgebaut wurde.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Indolderivate">Indolderivate</h2></div>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Indolnomenklatur</div></div>
<p>Es gibt zahlreiche Indolderivate, die in der Natur (Beispiel: <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a>), Technik (Beispiel: <a href="Indigo" title="Indigo">Indigo</a>) und <a href="Pharmakologie" title="Pharmakologie">Pharmakologie</a> (Beispiel: <a href="Indometacin" title="Indometacin">Indometacin</a>) eine Rolle spielen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Indole?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Indole</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/40299"><i><small>INDOLE</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.</span>
</li>
<li id="cite_note-roempp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-09-00529"><i>Indol</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=031030">Indol</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-Merck-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Merck_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/Indole,MDA_CHEM-822281"><i>Sicherheitsdatenblatt Indol.</i></a> In: <i>Fa. Merck KGaA.</i><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 12. August 2022</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AIndol&rft.title=Sicherheitsdatenblatt+Indol&rft.description=Sicherheitsdatenblatt+Indol&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.merckmillipore.com%2FDE%2Fde%2Fproduct%2FIndole%2CMDA_CHEM-822281"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-baeyer1866-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-baeyer1866_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Adolf Baeyer: <cite style="font-style:italic">Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>140</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, 1866, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>295–296</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18661400306">10.1002/jlac.18661400306</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Indol&rft.atitle=Ueber+die+Reduction+aromatischer+Verbindungen+mittelst+Zinkstaub&rft.au=Adolf+Baeyer&rft.date=1866&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18661400306&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.pages=295-296&rft.volume=140" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-baeyer1869-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-baeyer1869_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Baeyer, A. Emmerling: <cite style="font-style:italic">Synthese des Indols</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Berichte_der_deutschen_chemischen_Gesellschaft" class="mw-redirect" title="Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1869, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>679–682</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.186900201268">10.1002/cber.186900201268</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Indol&rft.atitle=Synthese+des+Indols&rft.au=A.+Baeyer%2C+A.+Emmerling&rft.date=1869&rft.doi=10.1002%2Fcber.186900201268&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=679-682&rft.volume=2" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-vanorder1942-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-vanorder1942_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">R. B. Van Order, H. G. Lindwall: <cite style="font-style:italic">Indole.</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemical_Reviews" title="Chemical Reviews">Chemical Reviews</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>30</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1942, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>69–96</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr60095a004">10.1021/cr60095a004</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Indol&rft.atitle=Indole.&rft.au=R.+B.+Van+Order%2C+H.+G.+Lindwall&rft.date=1942&rft.doi=10.1021%2Fcr60095a004&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Chemical+Reviews&rft.pages=69-96&rft.volume=30" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Dr.Dukes_55850-8"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_55850_8-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/55850">INDOLE</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 5. August 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Dr.Dukes_55849-9"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_55849_9-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_55849_9-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/55849">INDOL</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 5. August 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-George_A._Burdock-10"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-11">l</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-12">m</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-13">n</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-14">o</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-15">p</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-16">q</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-17">r</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-18">s</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-19">t</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-20">u</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-George_A._Burdock_10-21">v</a></sup></span> <span class="reference-text">George A. Burdock: <cite style="font-style:italic">Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients</cite>. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>145</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=15HMBQAAQBAJ&pg=PA145#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Indol&rft.au=George+A.+Burdock&rft.btitle=Fenaroli%27s+Handbook+of+Flavor+Ingredients&rft.date=2004&rft.genre=book&rft.isbn=9781420037876&rft.pages=145&rft.pub=CRC+Press" style="display:none"> </span></span>
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<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text">Ivo G. Gut, Jakob Wirz: <cite style="font-style:italic">3 H ‐Indole</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_International_Edition" class="mw-redirect" title="Angewandte Chemie International Edition">Angewandte Chemie International Edition</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>33</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>11</span>, 1994, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1153–1156</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.199411531">10.1002/anie.199411531</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Indol&rft.atitle=3+H+%E2%80%90Indole&rft.au=Ivo+G.+Gut%2C+Jakob+Wirz&rft.date=1994&rft.doi=10.1002%2Fanie.199411531&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=1153-1156&rft.volume=33" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen"><span id="Externe_Links_zu_erw.C3.A4hnten_Verbindungen"></span>Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>
<ol class="references" data-mw-group="S">
<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">3<i>H</i>-Indol</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=271-26-1">271-26-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3083560">3083560</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2340747.html">2340747</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27116522" class="extiw external" title="d:Q27116522">Q27116522</a><span style="display:none;"></span>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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